α-Galactosylceramide
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Overview
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Bioactivity:
α-Galactosylceramide is a synthetic glycolipid with antitumorial and immunostimulatory and is a very potent NKT cell agonist and binds effectively to CD1d. The complex of α-Galactosylceramide and CD1d can bind to the T cell antigen receptor of NKT cells.
CAS:
158021-47-7
Formula:
C50H99NO9
Molecular Weight:
858.34
Purity:
0.95
SMILES:
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC
References
1. Godfrey DI, et al. Going both ways: immune regulation via CD1d-dependent NKT cells. J Clin Invest. 2004 Nov;114(10):1379-88.
2. Morita M, et al. Practical Total Synthesis of (2S,3S,4R)-1-O-(?-D-Galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol, the Antitumorial and Immunostimulatory ?-Galactosylcer-amide, KRN7000. Biosci Biotechnol Biochem. 1996 Jan;60(2):288-92.
3. Kikuchi A, et al. In vitro anti-tumour activity of alpha-galactosylceramide-stimulated human invariant Valpha24+NKT cells against melanoma. Br J Cancer. 2001 Sep 1;85(5):741-6.
4. Masahiro Morita, et al. Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice. J. Med. Chem. 1995, 38, 12, 2176-2187.